Robert Redford spelar den artige eleganten Forrest Tucker, som under sitt långa liv rånat ett otal banker, åkt in i finkan många gånger och lyckats rymma lika många. Denne vältalige charmör trivs med sin livsstil och har aldrig velat rota sig, men när han träffar den vackra änkan Jewel väcks såväl känslor som funderingar på ett annat sorts liv. Samtidigt beslutar sig polisen John Hunt för att Forrest ska få skaka galler igen, fullt medveten om att det är en ökänd, listig räv han jagar. Robert Redford har sagt att den Golden Globe-nominerade insatsen som gentlemannarånare blir hans sista på vita duken, efter otaliga filmsuccéer och en Oscar bland många andra filmpriser. Jewel spelas av Oscarvinnaren Sissy Spacek och John Hunt av Casey Affleck, Oscarbelönad för "Manchester By the Sea". Verklighetens Forrest Tucker lyckades fly ur fängelset 18 gånger och lierade sig på äldre dar med kumpanerna Waller och Teddy, som i filmen spelas av Tom Waits och Danny Glover.