Ben Stiller spelar Ted, en helt vanlig förlorare som tror att han kan få ordning på sitt liv bara han finner sin gamla skolkärlek Mary (Cameron Diaz), alla killars drömtjej.Teds beslut att anlita privatdetekektiven Pat Healy (Matt Dillon) får dock oanade följder. Pat hittar visserligen Mary men faller själv pladask för henne och beslutar sig för att ljuga för Ted. När Ted upptäcker sanningen utbryter ett hysteriskt krig om Marys kärlek där alla medel är tillåtna.