SIDEWAYS är en berusande intelligent bitterljuv dramakomedi som handlar om Miles, en nyskild misslyckad författare som tar med sin vän Jack, en avdankad skådis, på en resa genom Kaliforniens vindistrikt. Miles ambition att dela med sig av sin passion för goda viner är dock bortslösad eftersom Jacks intresse snarare kretsar kring kvinnor. Resan får en oväntad omväg när det komiskt udda paret tvingas utforska sina egna misslyckanden och snart finner de sig "drunkna" i vin, kvinnor och - skratt.