Denna romantiska komedi handlar om de två bästa vännerna, Tom och Hannah. Han är en obotlig Casanova som har framgång både på jobbet samt privat. Hannah är hans enda fasta punkt som han kan luta sig mot efter varje fallerat förhållande. De har den perfekta relationen utan krav eller problem, men när Hannah åker på en sex veckors affärsresa till Skottland inser han att hon är mer än en vän och beslutar sig för att berätta det för henne när hon kommer tillbaka û tyvärr är det för sent eftersom Hannah blivit blixtförälskad och hastigt förlovat sig med en rik skotte. När hon till på köpet ber Tom att vara hennes "brudtärna", håller han god min och svarar ja.