Don Cheadle regisserar och spelar huvudrollen som Miles Davis i den här filmen om den inflytelserika jazzmusikern. Filmen börjar under sent 70-tal under en mörk och bekymmersam tid i Miles Davis liv, då han efter att ha slutat uppträda mest levde som en eremit i sin lägenhet i New York. När den enträgne reportern Dave Brill från Rolling Stone Magazine söker upp honom för en intervju, går Davis med på det och tillsammans söker de efter gamla inspelningar från hans skivbolag Columbia Records. Under sökandet berättar Davis händelser ur sitt liv, om sitt äktenskap med sin första fru Frances Taylor och höjdpunkter ur sin musikaliska karriär.