Till tonerna av hiphop fångar The Wackness stämningen från 1994 - en tid när man hade personsökare, inte mobiltelefoner, en tid när Tupac och Biggie fortfarande levde, men Kurt Cobain redan var död. The Wackness är en rolig, rörande och skev historia om två förtappade själar och deras vänskap. Haschlangaren Luke Shapiro försöker komma på ett sätt att lösa sina föräldrars ekonomiska kris, minska sin depression och ha sex innan han börjar plugga på college. Han lyckas byta till sig terapitimmar mot marijuana hos psykiatrikern Squires, vars äktenskap befinner sig i kris, samtidigt som han blir huvudlöst kär i Squires styvdotter.