Baserat på sanna händelser berättar "Woman Walks Ahead" historien om Catherine Weldon, en porträttsmålare från 1890-talets Brooklyn som reser till Dakota för att måla ett porträtt av Sitting Bull. Där kommer hon underfund med svårigheterna som urinvånarna har att få rätten till deras land. Hennes ankomst till Standing Rock möttes med öppen fientlighet av den amerikanska arméofficer som har stationerat trupper runt Lakota-reservatet för att undergräva inbyggda amerikanska krav på landet.