Den irländska gangstern James "Whitey" Bulger levde och verkade i Boston på 1970-talet. Han övertalas då av FBI-agenten John Connolly att samarbeta med FBI för att få den italienska maffian på fall. En sann historia om en ohelig allians som spårade ur och ledde till att Whitey blev en av de mäktigaste och mest hänsynslösa gangstrarna i Boston genom tiderna.